Predicting Bitter Taste Of Chromones And Furochromones On The Basis Of Simple Pharmacophore Model (Spm)

Dariusz Kikut-Ligaj

Abstract

Chromones and furochromones are characterized by the high biological activity. Derivatives that belong to the groups of those chemical compounds show diverse pharmacological effects. Bitter taste is one of the more important sensory indicators to determine qualitative properties of food. The studies on bitter taste play a key role in accounting for complex issues involved in the acceptance (or non-acceptance) of flavour compositions of many food products. In order to assess the bitter taste activity of the compounds under study, the so-called 3D pharmacophore models were applied. A number of “conventional” pharmacophoric functions were analyzed, such as: acceptors and donors of hydrogen bonds (HBA and HBD), areas of halogen groups (HAL), and aromatic/hydrophobic groups (AR/H). The pharmacophoric representations of the ligands studied have areas of both nucleophilic and aromatic/hydrophobic properties. The intensity of bitter taste (IBT) of the compounds analyzed depends directly on the number of pharmacophore representations. The ligands with several pharmacophore representations were found to activate the receptor protein quicker and more effectively. It was also proved that the most significant for taste stimulation were the number of areas stimulating the receptor (NPI- number of point interactions) and the indicator to determine the number of possible alignments of a single ligand into a hypothetical receptor area (NIS- number of interactive stimulations). The NPI and NIS parameters are molecular descriptors defining the affinity of the compounds studied to the receptor. The descriptors formulating the taste equation made it possible to determine the predicted values of bitter taste activity. The predicted values of the intensity of bitter taste (IBTp) of the compounds under study were successfully verified by sensory analyses of aqueous solutions of the study compounds (IBTS).
Author Dariusz Kikut-Ligaj (WT / KPPJ)
Dariusz Kikut-Ligaj,,
- Department of Natural Science and Quality Assurance
Journal seriesŻYWNOŚĆ - Nauka Technologia Jakość, ISSN 1425-6959, (A 15 pkt)
Issue year2014
No1 (92)
Pages200-214
Publication size in sheets0.7
Keywords in Polishchromony, furochromony, percepcja smaku gorzkiego, gorzkie ligandy, prosty model farmakoforowy (SPM)
Keywords in Englishchromones, furochromones, bitter taste perception, bitter ligands, simple pharmacophore model (SPM)
ASJC Classification1106 Food Science; 2209 Industrial and Manufacturing Engineering
Abstract in Polish Chromony i furochromony charakteryzują się wysoką aktywnością biologiczną. Pochodne należące do tych grup związków wykazują zróżnicowane działanie farmakologiczne. Smak gorzki jest jednym z ważniejszych wyróżników sensorycznych determinujących cechy jakościowe żywności. Badania nad smakiem gorzkim mają kluczowe znaczenie dla wyjaśnienia złożonej problematyki akceptacji i nieakceptowania kompozycji smakowych wielu produktów spożywczych. W celu wyznaczenia gorzkiej aktywności smakowej badanych związków zastosowano tzw. 3D modele farmakoforowe. Przeanalizowano takie „klasyczne” funkcje farmakoforowe, jak. akceptory i donory wiązań wodorowych (HBA i HBD) oraz obszary grup halogenowych (HAL) i aromatyczno-hydrofobowych (AR/H). Uzyskane reprezentacje farmakoforowe badanych ligandów zawierają obszary o cechach nukleofilowych, jak i aromatyczno-hydrofobowych. Intensywność smaku gorzkiego (ISG) badanych związków jest bezpośrednio zależna od liczby reprezentacji farmakoforowych. Stwierdzono, że ligandy dysponujące kilkoma reprezentacjami farmakoforowymi szybciej i efektywniej aktywują białko receptorowe. Dowiedziono również, że najistotniejsza dla stymulacji smakowej jest liczba obszarów pobudzających receptor (LPI) oraz wyróżnik określający liczbę wpasowań pojedynczego liganda w hipotetyczny obszar receptorowy (LIS). Parametry LIS i LPI to molekularne deskryptory opisujące powinowactwo badanych związków do receptora. Deskryptory formułujące równanie smakowe umożliwiły wyznaczenie wielkości prognozowanych gorzkiej aktywności smakowej (ISGP). Prognozowane wartości intensywności smaku gorzkiego (ISGP) badanych związków potwierdzono za pomocą sensorycznych wartości intensywności smaku gorzkiego (ISGS).
DOIDOI:10.15193/zntj/2014/92/200-214
URL http://www.pttz.org/zyw/wyd/czas/2014,%201(92)/17_Kikut.pdf
Languageen angielski
Score (nominal)15
Score sourcejournalList
ScoreMinisterial score = 15.0, 16-12-2019, ArticleFromJournal
Ministerial score (2013-2016) = 15.0, 16-12-2019, ArticleFromJournal
Publication indicators Scopus SNIP (Source Normalised Impact per Paper): 2014 = 0.477; WoS Impact Factor: 2013 = 0.311 (2) - 2013=0.295 (5)
Citation count*
Cite
Share Share

Get link to the record


* presented citation count is obtained through Internet information analysis and it is close to the number calculated by the Publish or Perish system.
Back
Confirmation
Are you sure?