Correlation between topological Wiener’s index and toxicity of anionic surfactants based on alkyl esters of sulfonated fatty acids

Ryszard Zieliński

Abstract

Toxicity of organic pollutants is experimentally described by means of EC50 value determined using some aqueous organisms such as Daphnia magma. It is usually expressed as pEC50 index, where p denotes the negative logarithm. Toxicity of organic compounds in aqueous environment is frequently described in terms of their lipophilicity expressed by means of the computed values of the logarithm n-octanol-water partition coefficient (log KO/W). In this work we study the effect of the chemical structure of several anionic surfactants on their toxicity against organisms living in aquatic environment which is expressed by means of some published in literature experimental values of pEC50. We try to correlate the experimental pEC50 data with both computed log KO/W values and topological Wiener’s number (WN) calculated for tested surfactants using both linear and root square function of WN. All computations were performed for several sodium salts of linear alkylbenzene sulfonates as well as various structural isomers of sodium salts of sulfonated alkyl esters of various fatty acids. We have empirically found a good correlation between experimental and computed values of pEC50 for Daphnia magma in aqueous solutions of sodium salts of 21 sulfonated alkyl esters of fatty acids having various structures of both acidic and alcoholic parts of the molecules. The resulting correlation equation obtained by means of the least squares method using Solver add-in incorporated in MS Excel 2016 spreadsheet is as follows: pEC50 = 0.0688 . WN1/2 + 0.4366 . log KO/W
Author Ryszard Zieliński (WT / KTiAI)
Ryszard Zieliński,,
- Department of Technology and Instrumental Analysis
Pages98-112
Publication size in sheets0.7
Book Gwiazdowska Daniela, Marchwińska Katarzyna (eds.): Current trends in commodity science : cosmetic products development , 2017, Uniwersytet Ekonomiczny w Poznaniu, ISBN 978-83-943304-8-4, 250 p.
Keywords in Polishanionowe surfaktanty, współczynnik podziału, indeks topologiczny, toksyczność
Keywords in Englishanionic surfactants, partition coefficient, topological index, toxicity
Abstract in PolishToksyczność zanieczyszczeń organicznych jest opisywana poprzez wartość EC50 wyznaczoną przy użyciu wybranych organizmów wodnych takich jak rozwielitka (Daphnia magma). Wynik zazwyczaj podaje się jako wskaźnik pEC50, gdzie p oznacza ujemny logarytm dziesiętny. Toksyczność związków organicznych w środowisku wodnym jest często opisywana w odniesieniu do ich lipofilowości wyrażonej za pomocą obliczonych wartości logarytmu współczynnika podziału pomiędzy n-oktanol i wodę (log KO/W). W niniejszej pracy badany jest wpływ budowy chemicznej różnych anionowych surfaktantów na ich toksyczność w stosunku do organizmów żyjących w środowisku wodnym, które są wyrażane za pomocą niektórych opublikowanych w literaturze doświadczalnych wartości pEC50. Próbowano skorelować doświadczalne wartości pEC50 zarówno z obliczanymi wartościami log KO/W jak i wskaźnika topologicznego Wienera (WN) dla badanych surfaktantów stosując zarówno liniową jak i pierwiastkową funkcję WN. Obliczenia przeprowadzono dla kilku soli sodowych liniowych alkilobenzenosulfonianów oraz dla różnych izomerów strukturalnych soli sodowych sulfonowanych estrów alkilowych różnych kwasów tłuszczowych. Znaleziono dobrą empiryczną korelację pomiędzy doświadczalnymi i obliczonymi wartościami pEC50 dla Daphnia magma w wodnych roztworach dla soli sodowych 21 sulfonowanych estrów alkilowych kwasów tłuszczowych mających w części cząsteczek różne struktury zarówno kwasu i alkoholu. Stosując metodę najmniejszych kwadratów z wykorzystaniem dodatku Solver włączonego do arkusza MS Excel 2016 otrzymano następujące równanie: pEC50 = 0.0688 . WN1/2 + 0.4366 . log KO/W
URL https://www.google.com/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=1&ved=0ahUKEwi29J7YqofbAhUC6CwKHb6PC6gQFggzMAA&url=http%3A%2F%2Fue.poznan.pl%2Fdata%2Fupload%2Farticles%2F20170918%2F4e5eb3570348660912%2Fcosmetic-product-development.pdf&usg=AOvVaw27PzXbepKTpFPhkwPfUmVm
Languageen angielski
Score (nominal)20
Score sourcepublisherList
ScoreMinisterial score = 20.0, 20-03-2020, MonographChapterAuthor
Citation count*
Cite
Share Share

Get link to the record


* presented citation count is obtained through Internet information analysis and it is close to the number calculated by the Publish or Perish system.
Back
Confirmation
Are you sure?